Cùng ngày với trận Philippi thứ nhất, hạm​ đội của phe Cộng hòa đã có thể đánh chặn và tiêu diệt quân tiếp viện của phe tam hùng (hai quân đoàn và những đội quân khác, cùng vật tư dưới sự chỉ huy của Gnaeus Domitius Calvinus). Như vậy, vị trí chiến lược của Antonius và Octavianus đã trở nên khá nghiêm trọng, kể từ khi những vùng đất cạn kiệt của Macedonia và Thessaly không thể cung cấp quân nhu cho quân đội của họ trong thời gian dài, trong khi Brutus có thể dễ dàng nhận được quân nhu từ biển. Phe tam hùng đã phái một quân đoàn tiến về phía nam tới Achaia để thu thập quân nhu. Tinh thần chiến đấu của quân đội đã được khích lệ bởi lời hứa hẹn thưởng thêm 5.000 denarii cho mỗi người lính và 25.000 cho mỗi đội trưởng.

Tuy nhiên,Ở phía bên kia, quân đội của những người giải phóng bị bỏ lại mà không có bộ não chiến lược tốt nhất của nó. Brutus đã có ít kinh nghiệm quân sự hơn so với Cassius và thậm chí còn tồi tệ hơn, ông không thể có được sự tôn trọng như vậy từ các đồng minh của ông và binh lính của mình, mặc dù sau trận chiến, ông hứa ban thưởng một món quà là 1.000 denarii cho mỗi người lính.

Trong ba tuần tiếp theo, Antonius đã có thể từ từ đưa lực lượng của mình tiến về phía nam của quân đội của Brutus, củng cố một ngọn đồi gần trại cũ của Cassius, đã không được Brutus bảo vệ.

Để tránh bị đánh chọc sườn, Brutus bắt buộc phải mở rộng phòng tuyến về phía nam, song song với con đường qua Egnatia, xây dựng vài công sự tăng cường. Vị trí phòng thủ của Brutus vẫn an toàn, giữ được vị trí cao với một tuyến liên lạc an toàn với biển. Ông ta vẫn muốn giữ kế hoạch ban đầu để tránh một cuộc giao tranh mở trong khi chờ đợi lực lượng hải quân hùng mạnh của mình và để mặc kẻ thù. Thật không may, hầu hết sĩ quan, binh lính của ông ta đã mệt mỏi của các chiến thuật trì hoãn và yêu cầu một nỗ lực nhằm tiến hành một trận chiến. Có lẽ cả Brutus và các sĩ quan của ông lo sợ nguy cơ bị binh sĩ của họ đào ngũ về phe đối phương nếu họ đã không giữ uy quyền của họ đối với quân đội. Plutarchus cũng ghi lại rằng Brutus đã không nhận được tin tức về thất bại của Domitius Calvinus trong biển Ionia. Vì vậy, khi một số các đồng minh phương đông và lính đánh thuê bắt đầu đào ngũ, Brutus đã buộc phải tấn công vào chiều ngày 23 tháng 10.

Trận chiến này là một trận đánh giáp lá cà giữa hai đội quân của những cựu chiến binh đã được huấn luyện tốt. Tên và những ngọn lao gần như đã bị bỏ qua, thay vào đó, những người lính tập hợp lại vào trong những hàng ngũ vững chắc và chiến đấu mặt đối mặt cùng với thanh kiếm của họ, và cuộc chém giết này thật sự khủng khiếp. Cuối cùng, cuộc tấn công của Brutus đã bị đẩy lùi, và binh lính của ông ta tháo chạy toán loạn, hàng ngũ của họ bị phá vỡ. Binh lính của Octavianus đã có thể đánh chiếm được các cổng doanh trại của Brutus trước khi đội quân thảm bại có thể kịp lui về vị trí phòng thủ này. Vì vậy, quân đội của Brutus không thể tập hợp lại và khiến cho chiến thắng của phe Tam Hùng trở nên hoàn tất. Brutus đã có thể rút lui tới những ngọn đồi gần đó cùng với lực lượng tương đương với 4 quân đoàn. Nhận thấy việc đầu hàng và bị bắt giữ là không thể tránh khỏi, Brutus đã tự tử.

Tổng số thương vong cho trận chiến Philippi lần thứ hai đã không được ghi lại, nhưng với việc đánh giáp lá cà có khả năng gây thiệt hại nặng nề cho cả hai bên.